Nel 2001 dirige un film storico in costume, Il mestiere delle armi, che viene accolto positivamente a livello internazionale (viene presentato a Cannes) e che gli vale nove David di Donatello.
Nel 2003 Olmi salpa per l’oriente con un racconto epico e piratesco dal titolo Cantando dietro i paraventi. Film che peraltro vede Bud Spencer e Camillo Grassi come unici attori occidentali. Nel 2005 Olmi firma un film collettivo, Tickets, con Kiarostami e Loach e nel 2007 realizza Centochiodi, il suo personalissimo canto del cigno nel mondo della fiction (o almeno queste erano le sue intenzioni), e che coincide con il suo ritorno al genere documentaristico. Tra i lavori più recenti, sono di particolare rilievo il cortometraggio Il pianeta che ci ospita realizzato per Expo 2015 e il docu-film Vedete, sono uno di voi, sul cardinale Carlo Maria Martini (2017). Inoltre, dopo aver ricevuto il Leone d’oro alla carriera alla Mostra del cinema di Venezia (2008), torna a dedicarsi, malgrado il recente “addio”, al genere drammatico con Il villaggio di cartone (2011) e soprattutto Torneranno i prati (2014). Quest’ultimo, ambientato nelle trincee sull’Altopiano di Asiago (teatro di sanguinose battaglie), è stato realizzato in concomitanza con le celebrazioni del centenario della 1° Guerra Mondiale ed è stato proiettato per la prima volta il 4 novembre del 2014 alla presenza del Presidente della Repubblica e delle più alte cariche dello Stato.